계획하고 있는 일의 성공확율을 높이는 법

메시 미들(messy middle)의 제어 및 극복

삶은 항상 저점과 고점을 오르내린다는 건 대부분 인식하고 있을 겁니다. 그런데 성공하는 사람들의 성향은 모든 힘을 쏟아부어 항상 저점을 끌어올린다고 합니다. 저점에서는 인내하고 버티는 방법을 익히고, 고점에서는 고점을 끝까지 유지하려는 최적화 전략을 쓴다는 거죠.

끝까지 달릴 수 있는 지구력과 이를 지탱해줄 긍정적 마인드 야말로 성공을 향한 여정의 원동력이라고도 합니다.
위대한 기업가는 이런 비포장도로의 돌을 잘 걷어낼 줄 아는 사람이라고 합니다. 실패 경로를 살펴서 자를 건 잘라 없애며 또한 긴 성공 여정을 잘게 쪼갭니다.
이를 통해 항상 목표를 달성하고 성과를 공유할 수 있도록 조직을 단련시킨다고 합니다.

어도비의 최고제품 책임자인 스콧 벨스키는 집중력이 매우 중요하다고 강조합니다. 조직이 커지면 커질수록 듣는 귀가 많아져 프로덕트에 이것 저것 많이 붙는데, 순수하게 고객만을 생각하는 집중력이 필요한 것임을 강조하는 말이지요.
그리고 이를 확실한 실행력으로 이끌며 성공확율을 높여즈는 게 바로
부트스트래핑(Bootstrapping)입니다.

부트스트래핑(Bootstrapping)

부트스트래핑 (Bootstrapping)은 Boots와 Strap (줄 또는 고리)의 합성어입니다. 긴 부츠를 신으려면 아무리 발을 구겨 넣어도 끝까지 넣기 힘들기 때문에, 부츠에 달린 고리를 잡아 당겨 부츠를 신어야함을 말합니다. 즉 스트랩을 활용해 혼자 힘으로 신발을 신는다는 뜻입니다. 불가능한 일을 홀로 해낸다는 뜻으로 널리 쓰입니다. 한편으로 스타트업 업계에서는 투자자의 투자 없이 회사를 운용하는 것을 가리킵니다. 또 어려울 때 일수록, 투자자들로부터 투자를 받을 땐 받더라도 자력으로 생존할 수 있는 방법을 찾아야한다고 강조하는 것과도 상통하는 것입니다.

그 예로서 2008년 글로벌 금융위기를 전후해 창업한 뒤 성공한 스타트업을 들어보겠습니다. 바로 어도비에 매각된 비핸스입니다. 비핸스를 창업한 인물은 어도비의 최고제품책임자인 스콧 벨스키입니다.
스콧 벨스키는 코넬대와 하버드 비즈니스 스쿨을 졸업한 뒤, 2005년 비핸스를 설립했습니다. 그리고 7년 만에 어도비에 1억5000만달러에 매각하는데 성공합니다. 이후 투자자로 변신해 우버, 핀터레스트 등에 초기 투자를 했죠.
하지만 스콧은 당시를 매우 어려웠다고 회고를 합니다. 그리고 그는 그 과정을 울퉁불퉁한 중간 과정이라는 뜻에서 메시 미들 messy middle이라고 부릅니다.

좋은 직장인 골드만삭스를 때려치우고 창업한 스콧. 그가 만든 비핸스는 디자이너들을 위한 온라인 포트폴리오 웹페이지입니다. 스콧은 철저하게 부트스트래핑을 선택합니다. 그는 “당시엔 운명을 스스로 통제하고 싶었다”면서도 “사실 미래에 대한 확신도 없었다”고 회고 합니다. 실제로 그는 2년간을 무급으로 지냅니다. 돈이 없다보니 택시를 탈 수조차 없었다고 합니다.
이들의 수익모델은 광고였습니다. 법인 설립 후 6개월 만에 프로덕트가 나오고 입소문이 나면서 디자이너들이 올린 포트폴리오가 팔리기 시작함에 따라 유통 채널을 만들고 페이지뷰를 측정해 광고 사업을 시작했습니다. 하지만 그 사이 우여곡절이 많았습니다. 2008년 글로벌 금융위기가 터졌는데, 코딩을 잘 못짠 바람에 웹을 다시 만들게 되었고 이 과정에서 헛 돈을 왕창 쓰기도 했습니다.
그는 창업 7년간의 과정을 책으로 냈는데 내용 일부를 소개하면 다음과 같습니다.

출발 당시에는
"와우 드디어 꿈을 이루기 위해 출발을 했어!"
시간이 좀 지나자
"어...이게 아닌데 현실은 시궁창이야!"
더 지나면:
"어...이러다 망하는 건가?!? 윽"
더더 지나면:
"오 그래도 뭔가 될 것도 같은데! ".
이후:
"나이스! 될 것 같아."
그 이후:
"이건 또 뭐지."
더 이후:
"안 되는 건가봐."
더 그 이후:
"예스 된다!"
이처럼 성공은 일직선으로 깔린 대로가 아닌 비포장도로라는 것이 스콧이 던지는 메시지입니다.

(사족)

이런 말이 있습니다.
후회하기 싫으면 그렇게 살지 말고 그렇게 살려면 후회하지마라.
이는 어떤 뜻을 가리키는 걸까요? 스스로 판단해 보십시오.